Cuenta la historia de Nikki (Ashton Kutcher), un hombre con una vida acomodada, todo un libertino que tiene una vida de lujo, que ha conseguido saltando de cama en cama. Se dedica a organizar fiestas y a acostarse con gran cantidad de mujeres. Mientras, vive a cuerpo de rey en la casa que Samantha (Anne Heche), una abogada de mediana edad, tiene en Hollywood Hills.

Las cosas le van bien y no se puede quejar, pero empiezan a complicarse cuando conoce a Heather (Margarita Levieva), una camarera que actúa como él, aunque él no lo sabe. Al encontrarse con ella, Nikki se replantea su vida: qué está haciendo y hacia dónde se dirige.

Año: 2009
Género: Comedia romantica

Parte 1:

Parte 2: